Setiap tahun Pondok Pesantren Al-Ishlah mengadakan agenda Rihlah Tarbawiyah ke pondok pesantren yang maju di banyak bidang seperti pendidikan, pengajaran, kaderisasi dan sebagainya. Pada tahun ini Al-Ishlah mengajukan proposal kunjungan ke pondok induknya yaitu Pondok Pesantren Modern Darussalam Gontor Ponorogo. Terpilihnya Pondok Modern Gontor bukannya tanpa alasan. Pondok Gontor merupakan pondok besar yang banyak melahirkan ulama dan pemikir-pemikir islam. Pendiri Pondok Al-Ishlah, KH. M. Dawam Saleh juga mengeyam pendidikan di Gontor selama 12 tahun. Sehingga visi misi yang diusung oleh pendiri Al-Ishlah tidak jauh berbeda dengan Pondok Gontor yaitu mewujudkan lembaga pendidikan islam yang bermanfaat bagi umat, bangsa dan negara dalam rangka meninggikan kalimah Allah SWT.
Pondok Gontor mengkombinasikan pesantren dan kurikulum sekolah yang didukung oleh penguasaan dua bahasa asing yaitu bahasa arab dan inggris. Pondok Gontor mempunyai kurikulum pendidikan yang disebut Kulliyatul Mu’allimin al-Islamiyah (KMI) yang merupakan jenjang pendidikan setara dengan SMP dan SMA. Pondok Modern Gontor didirikan oleh tiga bersaudara yaitu KH. Ahmad Sahal, KH. Zainudin Fananie dan KH. Imam Zarkasy yang dikenal dengan nama Trimurti. Trimurti menerapkan format baru dalam mengembangkan Pondok Gontor yang umumnya pesantren menggunakan sistem wetonan (massal) dan sorogan (individu) diganti menjadi sistem pendidikan sekolah.
Jumat dini hari para santri kelas 11 yang menjabat sebagai mudabbir ma’had Organisasi Pelajar Pondok Pesantren Al-Ishlah (OPPI) sudah siap melakukan perjalanan ke kota Ponorogo. Santri sebanyak 142 dan didampingi 25 guru pembimbing berangkat pada pukul 01.30 menggunakan 3 bus ke Pondok Gontor untuk menambah ilmu dan wawasan disana. Sebelum mengunjungi Pondok Gontor, rombongan Al-Ishlah terlebih dahulu berkunjung ke Pondok Walisongo Ngabar Ponorogo. Pondok Walisongo atau yang dikenal dengan sebutan Pondok Ngabar didirikan oleh KH. Muhammad Thoyyib pada 4 April 1961. Pondok Ngabar tentunya pondok yang lebih dahulu berdiri dari pada Pondok Al-Ishlah dengan selisih umur sekitar 25 tahun. Merupakan kesempatan yang berharga bagi santri Al-Ishlah dapat studi banding dengan para santri di Pondok Ngabar karena sistem pendidikan yang tidak terlalu berbeda dengan pendidikan di Pondok Al-Ishlah.
Rombongan Al-Ishlah tiba di Pondok Ngabar pada pukul 08.00 dan selanjutnya para santri dan guru beristirahat sejenak, makan dan mandi kemudian dilanjutkan dengan silaturrohim dengan pengasuh dan pengurus ma’had Ngabar sampai datang waktu dhuhur. Ada banyak hal positif yang didapatkan di Pondok Ngabar seperti kerapian para santri saat menjalani kegiatan ekstra, rasa ta’dzim santri kepada para asatidz dan banyaknya kegiatan kajian islam. Di akhir kunjungan kami merasa sangat berterima kasih telah diterima dengan baik oleh Pondok Ngabar bahkan dibekali jamuan makan tanpa biaya.
Kami melanjutkan perjalan ke Universitas Darussalam Gontor (UNIDA) yang terletak tidak jauh dengan Pondok Ngabar. UNIDA merupakan pendidikan lanjutan setelah Kulliyatul Mu’allimin al-Islamiyah dan merupakan pengganti dari Institut Studi Islam Darussalam (ISID) yang didirikan pada tahun 1963. Kafilah Al-Ishlah tiba ke UNIDA pada pukul 11.30 dan melaksanakan sholat jum’at di Masjid UNIDA. Sebuah kebetulan yang luar biasa karena setelah sholat jum’at kami dapat bertemu dengan Wakil Rektor UNIDA Dr. Dihyatun Masqon yang sempat beberapa kali berkunjung ke Pondok Pesantren Al-Ishlah. Beliau merupakan ustadz, pendidik dan motivator hebat. Suaranya lantang dan berapi-api saat memberikan nasehat kepada para santri Al-Ishlah dengan bahasa arab dan inggris yang fasih. “10, 20 tahun lagi kami akan melihat kalian menjadi pemimpin bangsa ini” ucap ustadz Dihyatul Masqon. Pada forum tersebut kami juga bertemu dengan dosen UNIDA Muhammad Ismail yang merupakan sahabat lama yang pernah nyantri di Pondok Al-Ishlah selama 6 tahun dan memberikan ceramah singkat tentang profil UNIDA.
Akhirnya pada pukul 15.00 kami melanjutkan rihlah ke Pondok Modern Darussalam Gontor. Pondok yang saat ini memiliki 10 cabang dengan jumlah santri total mencapai lebih dari 14.000 santri. Kedatangan kami di Pondok Gontor diiringi dengan rintikan hujan yang semakin lama semakin lebat. Setibanya di Pondok Gontor kami harus mencari tempat berlindung dari derasnya hujan sehingga mengakibatkan silaturrohim dengan Organisasi Pelajar Pondok Modern (OPPM) Gontor harus tertunda lebih dari satu jam. Tepatnya pukul 16.30 dimulailah acara silaturrohim di aula robithoh bersama para mudabbir dan pembina dan dilanjutkan dengan sholat magrib berjamaah di masjid Gontor. Setelah sholat berjama’ah dan menjamak sholat isya’ kami berkeliling di kawasan pondok dan melihat aktifitas yang dilakukan para santri pada malam hari. Kami juga berkunjung ke setiap kamar masing-masing bagian untuk melihat aktifitas para mudabbir OPPM dan pada pukul 20.00 kami harus meninggalkan kota Ponorogo dan kembali ke Lamongan. Banyak yang dapat dipetik dari rihlah tarbawiyah di Pondok Gontor, Walisongo dan UNIDA yang nantinya diharapkan dapat memperbaiki sistem pendidikan di Pondok Pesantren Al-Ishlah.